История Орла неразрывно связана с именами классиков русской литературы. Его называют третьей литературной столицей и театральным центром Европейской части России. Плодородные земли и красивые смешанные леса Орловщины привлекали сюда виднейшие дворянские семьи, благодаря чему он стал сосредоточением дворянской культуры.
Орловский край занял важное место в жизни писателей, классиков русской литературы: Тургенева, Андреева, Тютчева, Фета, Бунина, Лескова, Апухтина. Среди других прославленных уроженцев Орла философ Бахтин, историк Грановский, хирург Бобров, астроном Штейнберг, конструктор истребителей Поликарпов. На сцене Орловского драматического театра играла великая Савина Мария Гавриловна, которой аплодировал не только Орёл, но и Париж.
Сегодня в городе четыре профессиональных театра и международный фестиваль «Русская классика» проводится именно здесь.